Diego Milito est un buteur à l’état pur, sa plus grande qualité est à la finition, Milito est l’exemple même de la simplicité, il ne favorisera jamais la beauté du geste à l’efficacité, ses dribbles sont toujours les plus simples possibles, et Milito choisira toujours la solution la plus sure pour que le ballon aille au fond, même si pour ça il doit donner le cuir a un équipier.

Diego Milito débute en Argentine sous les couleurs du Racing Avellaneda, il fait son trou petit à petit dans ce club qui vit dans l’ombre des ogres que sont Boca et River, mais le Racing remporte tout de même un titre de champion d’Argentine en 2001. Milito passe pour la première fois la barre des 10 buts deux ans plus tard. Il quittera l’Argentine en janvier 2004 avec un bilan moyen de 34 buts en 137 apparitions en championnat, mais il aura fait pourtant ses débuts en sélection argentine dès 2003, en marquant pour sa première. Milito décide de tenter l’aventure européenne et rejoint le Genoa, alors en Serie B, sa première saison se déroule bien, la seconde est parfaite, 21 buts marqués et le Genoa sacré champion de Serie B et théoriquement promu…s’il n’avait pas été relégué en C1 pour corruption.

Milito rejoint alors durant l’été 2005 le club espagnol de Saragosse sous forme de prêt de deux ans avec option d’achat fixée à cinq millions d’euros, somme qui sera versée en 2007. Dés sa première saison, il marque quinze buts en championnat et surtout se fait remarquer en Coupe du Roi, la coupe nationale espagnole : doublé en quart de finale face au Barça (victoire 4-2) et surtout quadruplé face au Real Madrid en demi-finale (6-1 pour Saragosse). La saison suivante, en 2006/07, Milito poursuit sur sa lancée et finit second au classement des buteurs derrière Ruud Van Nistelrooy avec vingt-trois buts inscrits, il retrouve par la même la sélection argentine participant à la Copa America 2007. Enfin, il disputera une troisième et dernière saison en Espagne, inscrivant 15 nouveaux buts, des buts inutiles puisque son club, malgré un effectif de grande qualité, est relégué en D2 en fin de saison.

Arrive alors le moment tant attendu par tous les tifosi du Genoa : le retour du Principe sous les couleurs rossoblù ! Le transfert a lieu dans les dernières minutes du mercato (même hors délai), le 1er septembre 2008, avec un contrat jeté par dessus les portes afin d’être homologué, un transfert à l’italienne. Des milliers de tifosi sont là pour l’accueillir au cours des jours suivants et Milito leur rendra une joie et une fierté qu’ils avaient perdues depuis des dizaines d’années. Milito s’impose rapidement comme le buteur numéro un de l’équipe, inscrivant quasiment exclusivement des buts décisifs, synonymes de points importants au classement. De plus, il inscrit l’unique but du Derby della Lanterna le 7 décembre 2008, offrant au Genoa sa première victoire dans le derby génois depuis sept ans, ainsi qu’un triplé pour le Derby de la phase retour. Sa très belle saison 2008/09 attire les regards et c’est presque logiquement que le club génois le cède à l’Inter durant l’été 2009, Maradona le convoque régulièrement et en fait un joker de luxe.

Ce sera la saison de la consécration pour Milito, il va marquer régulièrement toute la saison et se révélera décisif pour les trois titres de l’Inter lors de la saison 2009/10, le but du scudetto contre Siena, le seul but de la finale de Coupe d’Italie contre la Roma et un doublé contre le Bayern à Madrid pour apporter à l’Inter sa première Champions League depuis 45 ans. Par la suite, Maradona le convoque pour le Mondial sud-africain mais ne l’utilisera presque pas. La saison suivante sera totalement différente, blessé plusieurs fois il ne marque que quelques buts et perd sa place de titulaire au profit de Pazzini. Mais la saison 2011-12 sera celle de la renaissance ou plutôt l’année 2012 puisqu’il se met à enchainer les buts à partir de janvier et en inscrira en tout 24 en Serie A et 2 en Champions League. Démarrant sur les mêmes bases la saison suivante, sa saison se termine dès février avec une grave blessure au genou. De retour en septembre 2014, il marque un doublé contre Sassuolo, ce seront ses seuls de la saison. Devenu remplaçant d’Icardi, il quitte l’Inter et revient au Racing pour boucler la boucle.