Francesco Guidolin est un entraineur pragmatique qui sait s’adapter aux joueurs qu’on lui met à disposition. Bon formateur, il est au départ un adepte du 442 à la Sacchi. Au fil des saisons, il est passé par différents schémas tactiques avant d’arriver à celui qu’il utilise à l’Udinese, un 3-5-1-1 avec un milieu de terrain très fourni et un joueur qui tourne autour d’un avant-centre technique. Il mise beaucoup sur la discipline et sur un football de course et de devoir où seul les deux attaquants ont pleine liberté d’action. Personnage discret, il est considéré par ses pairs comme l’un des tout meilleurs entraineurs italiens.

Francesco Guidolin a d’abord été joueur de foot, d’abord au Hellas Verona. Meneur de jeu, il passe six saisons chez les gialloblu entrecoupées de quelques prêts à la Sambenedettese, la Pistoiese et Bologna. Peu soutenu par son physique, il n’arrive pas à s’imposer réellement en Serie A (portant tout de même le maillot des espoirs italiens). Il finit sa carrière à Venezia et prend sa retraite à tout juste 31 ans.

Guidolin débute sa carrière de coach au Giorgione, club de sa ville natale de Castelfranco Veneto, au début dans les équipes de jeune puis à la tête des pros en Serie C2 durant la saison 1988-89. Pour ce grand fan de cyclisme débute alors un grand tour d’Italie dans différents club de Serie C, Treviso, Fano, Empoli et surtout Ravenna qu’il fait monter en Serie B, jusqu’en 1993 où l’Atalanta lui donne sa chance en Serie A. Son expérience bergamasque tourne au fiasco (limogeage après dix matchs) et Guidolin redescend en Serie B pour prendre en main Vicenza. Cela lancera définitivement sa carrière car il remonte de suite dans l’élite (les biancorossi attendaient ça depuis 16 ans) et remporte la coupe d’Italie en 1997 avant d’atteindre une demi-finale de Coupe des Coupes l’année suivante (défaite contre Chelsea). Il quitte à ce moment les biancorossi pour un premier passage à l’Udinese où il obtient une qualification en coupe de l’UEFA avant de se faire licencier au début de la saison 1999-00. Guidolin se relance tout de suite du côté de Bologna et entame là aussi un cycle intéressant avec un club de province, quatre saisons parmi l’élite et une 7ème place lors de la saison 2001-02 avec Signori, Pagliuca et consorts.

Guidolin redescend ensuite d’un étage, il débarque à Palermo l’hiver 2004 et ramène Palermo parmi l’élite puis enchaîne sur une qualification historique en coupe de l’UEFA, Grosso, Barzagli, Toni, Zaccardo finiront champions du monde. L’été 2005, il signe au Genoa qui vient de retrouver la Serie A, mais le club est rétrogradé administrativement en Serie C1. Qu’importe, Guidolin rebondit à Monaco, une équipe à fort accent italien avec Vieri et Di Vaio mais qui obtiendra des résultats moyens. De toute manière, Zamparini le rappelle à Palermo en 2006, pour mieux le licencier…puis le réengager, au final, c’est une nouvelle qualification en Coupe de l’UEFA. Mais son expérience sicilienne n’est pas fini, en octobre 2007 il est appelé à remplacer Colantuono qui lui avait succédé sur le banc rosanero, mais finalement il sera licencié en mars 2008 pour clore définitivement son histoire mouvementée. Quelques mois plus tard, on le retrouve en Serie B à Parma, une fois de plus, il remonte un club en Serie A, s’en suit une excellente saison parmi l’élite où les gialloblu flirtent même avec l’Europe. En 2010, Guidolin décide de retourner à l’Udinese et c’est un triomphe puisqu’il obtient deux qualification de suite pour les barrages de Champions League, d’abord avec les Sanchez & Inler, ensuite avec les Asamoah & Isla, mais surtout avec Di Natale. Malheureusement, les frioulans ne réussiront pas à passer ces barrages, il intègre aussi le Top 10 des coaches les plus présents dans l’histoire de la Serie A. La saison suivante c’est une nouvelle fin en boulet de canon et une qualif en Europa League. Après un petit coup de mou, il laisse sa place à Stramaccioni et devient superviseur des équipes de Pozzo.