Pablo Estifler Armero est un gaucher, qui a débuté sa carrière professionnelle en tant que défenseur latéral. Il s’est affirmé sur l’aile gauche aussi bien par son efficacité défensive que par son apport offensif. Tantôt défenseur ou milieu latéral dans un système à quatre derrière, tantôt aligné seul en charge du couloir, Armero est un excellent alliage entre puissance et endurance. En Serie A il est réputé pour son rôle de piston à double effet, il est capable de bloquer et d’animer le côté gauche à lui tout seul. Doté d’une excellente pointe de vitesse, le Colombien est un modèle de résistance à l’effort.

Pablo Armero a entamé son ère professionnelle à l’América de Cali où il remporte le Torneo Finalización en 2008 lors de sa dernière saison en Colombie. Il part ensuite pour le Brésil et plus précisément deux saisons à Palmeiras au terme desquelles il est sur le point de s’engager avec Parma, mais le plan capote pour une modification des règles relatives à l’inscription des extra-communautaires. C’est l’Udinese et tout son savoir-faire en matière de recrutement qui le fait venir en Italie. Son arrivée coïncide avec celle de l’entraîneur Francesco Guidolin, et son imposition avec les courses à la Champions League du club frioulan. Après une première moitié de saison 2012/13 loin de ses standards et où il passe la moitié de son temps sur le banc, il est prêté avec option d’achat au Napoli durant le mercato hivernal. Ses quelques apparitions sur le flanc gauche du milieu napolitain seront plutôt convaincantes et les dirigeants azzurri achètent sa copropriété. International colombien depuis 2008, il dispute la Copa America 2011 et s’impose comme un homme fort du côté gauche, faisant partie de la montée en puissance de la Colombie. Benitez débarque et utilise Armero contre son gré avant de le prêter à West Ham un an tout juste après son arrivée. Six mois anonymes puis tout s’enchaine, racheté entièrement par l’Udinese, excellent au Mondial avec la Colombie puis prêté au Milan.