En mai 2008, Mathieu Flamini débarque au Milan AC en fin de contrat (et en échange d’un gros salaire), il a 24 ans et on l’annonce comme le successeur de Gattuso. La réalité est tout autre, plusieurs éléments l’empêcheront de jouer titulaire comme ce fut le cas à Arsenal. La concurrence à son poste est féroce, Ambrosini, Gattuso, Pirlo, Beckham ou encore Emerson, rien que ça. Pourtant sa première saison sera la plus aboutie, le marseillais dépanne même à droite de la défense et entre l’Europa League et le championnat, il trouve un temps de jeu satisfaisant. Ses prestations sont tout juste correctes, c’est pas franchement ce qu’avaient imaginé les tifosi au moment de sa signature. La saison suivante, Leonardo compte beaucoup sur lui et le titularise dès que possible mais à un moment donné, les pépins physiques disent non. Et quand c’est non, c’est non. Deux autres saisons sont passées depuis, deux saisons dans l’anonymat (et souvent à l’infirmerie) et désormais un rôle de remplaçant fixe utile au turnover. Avec son contrat presque fini, l’année dernière aurait dû être la goutte d’eau en trop avec ses deux malheureuses apparitions en fin de saison, mais finalement non.

Flamini a tenu bon, divisé son salaire par trois et accepté son rôle de doublure. Le début de saison, il le passe encore une fois à l’infirmerie, on ne change pas ses bonnes vieilles habitudes. De quelques apparitions par ci par là entre deux blessures, Flamini va passer directement au statut de titulaire. Plus vraiment beaucoup de concurrence, il saisit enfin sa chance et ne déçoit pas. Ses nombreuses courses dans le vent sont toujours présentes, mais remarquez que ce pressing soulage beaucoup l’équipe qui peut dès lors se reposer sur ses joueurs techniques pour contre attaquer. Quant à elles, ses projections en attaque se transforment souvent en but ces derniers temps. Buteur 4 fois en 5 matchs, il a dépassé son total but en championnat sur une saison (3 buts avec Arsenal), des buts importants qui permettent au Milan d’être encore sur le podium. Certains lui reprochent encore son surplus de jeunesse, sa fougue naturelle, définissant ça comme étant des sautes d’humeurs mais omettent quasiment à chaque fois le caractère rarissime de ses “tacles” (jamais pour faire mal, c’est à préciser). Pour résumer un peu, Flamini c’est le joueur de l’ombre par excellence. Jamais en première ligne, pas parmi les meilleurs, il compense par une endurance et un professionnalisme (jamais un mot en trop quand il est sur le banc ou à l’arbitre) à toute épreuve. Bref, un retour au haut niveau acquis à la sueur de son front.