Rubén Olivera est un joueur complet, capable d’évoluer à tous les postes du milieu. Fort caractère, ses nerfs l’ont souvent lâché dans les moments importants. Recruté par la Juventus en 2002 en provenance de Danubio, il met du temps à percer. Après quelques prêts cependant, il se montre à son avantage en tant qu’ailier gauche sous l’ère Capello. De ces prestations de belles factures en 2004/2005, Olivera ne confirmera pas vraiment. Entre quelques retours au pays et une pige au Genoa, il débarque à Lecce où il devient un titulaire régulier. En janvier 2012, il choisit la Fiorentina pour tenter de s’élever davantage, une expérience décevante, pas dans les plans de Montella, il est prêté au Genoa l’hiver 2013 où il fait donc son retour, peu utilisé, il rentre à Florence qui le conserve bien malgré elle avant de le vendre définitivement à Brescia.