Gaetano D’Agostino est un milieu offensif de formation reconverti avec brio en playmaker. Il en possède les caractéristiques principales: vision du jeu, qualité de passe et frappe chirurgicale, notamment sur coups de pied arrêtés. Au top de sa carrière, on comparait d’ailleurs D’Agostino à Andrea Pirlo.

Gaetano D’Agostino fait ses premiers pas dans les équipes de jeunes de Palermo, club où il arrive en 1990 et avec lequel il réalise cent buts en une saison, ce qui constitue un record ! Record qui le fait passer à la Roma en 1998. Trois saisons, un match et un scudetto plus tard, il débarque en copropriété à Bari. En Serie B il jouera souvent (63 matches en 2 saisons), mais doit pourtant retourner à Rome, où il ne trouvera pas plus de place. La chance arrive enfin avec son transfert à Messina en janvier 2005. Il se révèle au poste de milieu central, mais voit son équipe reléguée en 2006. D’Agostino signe alors à l’Udinese où il devient rapidement l’un des pions essentiels du club bianconero. A l’issue de la campagne 2008-09, le nouvel international italien, voit une saison dantesque fixer son prix à 25 millions d’euros. Trop pour les nombreux prétendants dont la Juve, D’Ago repart avec l’Udinese mais les blessures retardent sa confirmation. C’est ainsi pour “seulement” 9 millions qu’il débarque en copropriété à Florence en 2010. Dans le club Viola, il joue bien mais trop peu, restant fragile physiquement. Ses deux clubs ne souhaitant pas le conserver, il est transféré à Siena à l’été 2011, mais la descente aux enfers continue si bien que 18 mois plus tard il est finalement prêté à Pescara pour essayer de sauver le club abruzzese, mais n’y arrive pas.