Jonathan Cristaldo est un attaquant tonique. Doté d’une technique correcte qui fait de lui un joueur régulier mais pas flamboyant – en atteste son nombre de buts saisonnier -, il préfère se projeter vite vers l’avant par l’intermédiaire d’appels de balle plutôt que de provoquer ses vis-à-vis. Il est formé et effectue ses débuts en professionnel au Vélez Sarsfield à côté de joueurs comme Otamenti, Maxi Moralez, Santiago Silva ou Ricky Alvarez. Cristaldo est transféré en janvier 2011 pour 5 Millions d’€ au Metalist Kharkiv. Pour sa première expérience hors d’Argentine, il est auteur de bonnes performances, notamment en Europa League. Il honore même sa première sélection sous la tunique albiceleste en juin 2011 sous les ordres de Batista. Il est cependant relégué sur le banc par le retour de Marko Dević. Pour retrouver une place de titulaire et donner un second souffle à sa carrière, il décide de rejoindre Bologna sous forme de prêt avec option d’achat pour la saison 2013-14 où il se dispute la place d’avant-centre avec Bianchi.