Emanuele Calaiò est un attaquant de pointe, un pur 9 à l’ancienne. Doué de la tête, il peut servir de point d’appui aux avants-postes et son jeu de déviation est très intéressant pour ses coéquipiers. Mais les caractéristiques de Calaiò ne s’arrêtent pas là, son pied gauche précis et puissant a fait trembler les filets à maintes reprises. Constamment bien placé, il est toujours prêt à conclure les actions de ses coéquipiers. Il est surnommé l’arciere (l’archer).

Emanuele Calaiò débute sa carrière sous le maillot du Torino, le 6 janvier 2000, contre la Reggina. Il inscrit d’ailleurs son premier but 8 minutes après son entrée en jeu mais est ensuite peu utilisé par Mondonico qui le juge encore trop jeune pour être le fer de lance de son attaque. Le Torino est d’ailleurs relégué à la fin de la saison. Ses prêts successifs à la Ternana et à Messina ne se montreront peu concluants. Le premier tournant de sa carrière s’effectue lors de la saison 2002-03, durant laquelle Calaiò explose sous le maillot de Pescara, en Serie C1. Il participe activement à l’accession en Serie B des Delfini et inscrit plus de 20 buts la saison suivante. Il attire alors les convoitises, plusieurs clubs de Serie A manifestent leur intérêt, mais l’attaquant palermitain fait un choix plutôt insolite puisqu’il cède aux sirènes du Napoli l’hiver 2005, qui milite alors en Serie C1. Après une demi-saison d’adaptation, Calaiò trouve son rythme de croisière lors de la saison 2005-06 et est un des grands protagonistes de la remontée en Serie B, une remontée qui en appelle une autre la saison suivante, car le club partenopeo enchaine directement la promotion en Serie A avec encore une fois un Calaiò décisif. Très peu utilisé parmi l’élite, il doit se contenter d’un simple rôle de joker qui ne lui plaît guère et qui précipite son départ vers Siena, en juillet 2008. En Toscane, il se voit attribuer un rôle bien plus important que celui qu’il occupait sous la tunique azzurra puisqu’il est le buteur attitré des bianconeri. Au fil des saisons, l’arciere enfile les buts comme des perles et en vient même à porter le brassard de capitaine. Après 4 saisons et demies pleines de satisfactions, Calaiò retourne en terre conquise puisqu’il signe, durant le mercato hivernal 2013, avec le Napoli et vient remplir le rôle de “Vice-Cavani“, au plus grand bonheur des tifosi napolitains. Un retour bref puisqu’il est prêté six mois plus tard au Genoa. L’expérience se révèle décevante, il décide alors de rejoindre Catania qui vient de descendre en Serie B.