Federico Bernardeschi est un attaquant évoluant de préférence sur le côté droit. Il possède a toute les qualités d’un joueur de côté, en effet très bon dribbleur mais aussi doté d’une certaine pointe de vitesse qui l’aide également à perforer les défenses adverses. Sa palette technique ne s’arrête pas là puisqu’il n’hésite pas non plus à repiquer dans l’axe afin de faire parler sa frappe de balle. Une qualité de frappe qu’il apprécie aussi mettre à profit lorsque son équipe bénéficie de coups de pieds arrêtés à courte distance. Cependant, comme beaucoup d’attaquant Bernardeschi sait par moment se montrer égoïste dans le dernier geste même s’il s’agit d’un défaut qui se gomme avec l’âge.

Federico Bernardeschi est un pur produit de la formation Viola. Il se fait remarquer avec la primavera dans un premier temps où il apparaît comme le principale danger offensif. Pour poursuivre sa formation, la Fiorentina saisit l’occasion de l’envoyer en prêt à Crotone alors qu’il n’a que 19 ans. Un club de Serie B réputé pour donner du temps de jeu et surtout faire progresser les jeunes joueurs à la sortie de leur parcours en primavera. Sa courte expérience se passe bien et Bernardeschi parvient même à emmener sa jeune équipe en playoffs, sans succès malheureusement. Néanmoins, de retour en Toscane et riche de son expérience à l’échelon inférieur Montella se décide à le conserver en équipe première pour la saison suivante. Il fréquente également les équipes de jeunes italiennes.