Rolando est un défenseur central doté d’un physique imposant. Du haut de son mètre 90 peu de ballons lui échappent dans le jeu aérien, sur coups de pied arrêtés, il est une menace constante pour ses adversaires. Ses qualités de placement défensif et son aptitude à sortir vainqueur de ses duels font de lui un vrai patron dans l’arrière garde. Cependant, son manque criant de vitesse peut le pénaliser quand Rolando est amené à marquer des joueurs vifs et techniques.

Rolando débute sa carrière en 2004, au CF Belenenses où il s’impose rapidement comme un titulaire indéboulonnable de la défense. D’années en années, il s’étoffe et gagne en régularité etl disputera même la coupe UEFA avec le club lisboète lors de la saison 2007-2008. L’année suivante, il prend le premier grand tournant de sa carrière en signant au FC Porto, après 4 ans passés dans son club formateur. Sa première saison sous le maillot blanc et bleu est couronnée de succès ; doublé coupe-championnat et une première convocation en équipe nationale du Portugal. Une convocation qui en appellera d’autre et qui lui permet donc de s’installer solidement dans le groupe de Carlos Queiroz, et ainsi faire partie de la liste des 23 heureux, convoqués pour la phase finale de la Coupe du Monde en Afrique Du Sud. Rolando ne dispute aucun match lors de cette compétition, mais les titres avec Porto continue de s’enchainer. Cette saison 2010-2011 est celle de la consécration avec un triplé coupe, championnat et Europa League. La saison suivante, Rolando ajoute un nouveau titre de champion à son palmarès, un titre qui lui ouvrira les portes de l’Euro 2012 durant lequel il dispute trois matches. Au retour du championnat d’Europe, le nouvel entraineur de Porto, Vitor Pereira le met à l’écart du groupe. Une situation que Rolando ne supporte pas et qui précipite donc son transfert vers le Napoli, durant le mercato hivernal 2013, sous la forme d’un prêt payant de 1 million d’euros, assorti d’une option d’achat de 7 millions.

Utilisé surtout en Europa League, Rolando n’est pas racheté mais il rebondit du côté de l’Inter toujours en prêt et retrouve Mazzarri. Contre toutes attentes, il s’impose rapidement comme titulaire et est auteur d’une belle saison mais là aussi ça coince pour son rachat et il doit encore retourner à Porto.