Riccardo Montolivo est un milieu de terrain qui évolue généralement devant la défense, un playmaker, une bonne technique et une excellente vision de jeu, font qu’on le compare souvent à Andrea Pirlo. Montolivo peut également jouer plus haut en tant que milieu offensif

Riccardo Montolivo fait ses débuts avec le ballon rond dans sa région natale avec l’Atalanta dont il rejoint le centre de formation à l’âge de 15 ans. Il fait ses grands débuts chez les pros à 18 ans lorsque le club évolue en Serie B et dispute tous les matchs dont la plupart en tant que titulaire participant à la montée en Serie A du club nerazzurro. Il poursuit sur sa lancée la saison suivante devenant une plaque tournante au milieu de terrain mais malheureusement ne parvient pas à sauver son club qui redescend en Serie B. Dès lors l’Atalanta décide de le vendre en copropriété à la Fiorentina pour environ 4 millions d’€. Durant sa première saison avec la Viola il trouve moins d’espaces où la concurrence est plus rude mais réussit à convaincre à ses dirigeants de racheter l’autre moitié de son contrat l’été suivant. Grâce à une amélioration sur la plan tactique, Montolivo parvient à gagner un poste de titulaire au sein de l’effectif de Prandelli qu’il conserve au fil des saison, découvrant par la même la Champions League. Cependant il tarde à exploser définitivement et à passer un ultime palier, cela n’empêche pas de faire ses débuts en sélections avec Donadoni, lui qui a fait toutes les sélections de jeunes, il est d’ailleurs à deux doigts de participer à l’Euro 2008, finalement, il ira à la Coupe des Confédérations un an plus tard. A la Fiorentina il devient capitaine et ses bonnes performances incitent Lippi à le sélectionner pour le Mondial 2010. S’en suit une saison plus compliquée entre blessures, baisses de forme et discussions sur une prolongation de contrat.

Attendant la fin de son contrat pour pouvoir signer où il l’entend, Montolivo est pris en grippe par ses supporters, son niveau de jeu s’en ressent, la Fiorentina vit elle une saison noire et se sauve en fin de saison. Cela dit, il continue de faire partie du groupe de la Nazionale et dispute l’Euro 2012 dont il atteint la finale avant de signer au Milan AC dans la foulée.