Roberto Guana est milieu de terrain, assez offensif en tout début de carrière, il est devenu playmaker par la suite. C’est sous les couleurs de Brescia qu’il est formé et qu’il débute sa carrière pro, seulement les rapports vont vite se dégrader entre lui d’une part et le club et les tifosi d’autre part. En effet en 2005 après le départ de Baggio le club est en difficulté et Guana (avec Adani) fait un excellent bouc-émissaire pour les tifosi qui l’accusent de diviser le vestiaire et de faire couler le club. Cela va jusqu’à des menaces, c’est par conférence de presse qu’il annonce qu’il préfère quitter le club. Cette mésaventure mise de côté Guana passe quelques mois à Ascoli et rejoint le Palermo en juin 2006. Il devient titulaire indiscutable de l’équipe de Guidolin qui lutte pour une place en C1 et fait une très bonne saison. La saison suivant l’arrivée de Migliaccio le pousse sur le banc et ne lui offre qu’un temps de jeu de plus en plus faible. Faible temps de jeu confirmé dans le Palermo de Ballardini avec les arrivées de Liverani et de Nocerino en milieu de terrain, au fil de la saison il gagne des minutes, mais une blessure à l’épaule freine brusquement sa progression. A l’été 2009 il rejoint Bologna sous forme de prêt puis le Chievo la saison suivante, c’est finalement à Cesena qu’il est vendu à titre définitif, les années passent et Guana se tasse, échangé avec Iori, il fait son retour au Chievo. De moins en moins utilisé, il craque lors du stage estival en 2013 et fracture le nez de son coéquipier Puggioni, réintégré durant la saison, il se prend encore le chou avec le même coéquipier l’été suivant. Verdict ? Contrat résilié et signature à Pescara en Serie B.