Andrea Dossena est un polyvalent gauche qui peut aussi bien jouer défenseur que milieu. Doté d’une bonne technique et d’une qualité de centre intéressante, il pêche par son manque de vitesse. Dossena parvient néanmoins à compenser sa lenteur par un placement défensif souvent opportun. Son style quelque peu nonchalant laisse souvent les tifosi sur leur faim.

Formé à l’Hellas Verona, Andrea Dossena dispute une centaine de matches pour son club formateur, essentiellement en Serie B. Après une pige à Treviso, sa carrière prend enfin de l’ampleur lorsqu’il signe à l’Udinese. En l’espace de deux ans, il s’impose comme étant l’une des références à son poste en Italie, ce qui lui vaudra notamment le privilège d’être sélectionné en Équipe d’Italie et de disputer la Coupe des Confédérations 2009. Au contraire de nombre de ses compatriotes, le natif de Lodi n’hésite pas à faire le grand saut et à signer dans un grand club étranger. Malheureusement Dossena ne réussit pas à s’imposer au sein de l’effectif pléthorique des Reds. Il marquera quand même un magnifique lob à Manchester United, lors d’une victoire historique de Liverpool (4-1). Il débarque à Naples en janvier 2010 (moyennant 3,75 Millions d’€), pour occuper le poste de défenseur/milieu gauche du 3-4-2-1 azzurro. Pas vraiment indiscutable, il partage son poste avec le colombien Zuniga avant de quitter Napoli l’hiver 2013 pour Palermo où il connait la relégation. Dossena choisit ainsi de retourner en Angleterre du côté de Sunderland, mais l’expérience est négative et il quitte le club au terme de la saison, se retrouvant sur le carreau.