Alessandro Diamanti est un gaucher polyvalent, évoluant au poste de meneur de jeu. Il se trouve aussi bien à l’aise en pur Numéro 10 que dans un système à deux milieux offensifs derrière un seul attaquant de pointe. Joueur et personnage un peu foufou, Diamanti est capable de sortir des gestes inattendus et est un très bon tireur de coups-francs.

Alessandro Diamanti débute chez les pros en 2000, avec le club de sa ville natale, Prato (en Serie C2). S’en suit un petit tour des divisions inférieures italiennes (et même la Serie D) dans sa Toscane, souvent sous forme de prêt, une excellente saison avec Prato lui permet de faire le grand saut de la Serie C2 à la Serie A en signant à Livorno l’été 2007. Il découvre le haut niveau et fait bonne impression mais son club est pourtant relégué en Serie B, avant de retourner parmi l’élite italienne la saison suivante, sous l’impulsion justement d’un très bon Diamanti. Il attire les regards des grands clubs italiens mais choisit finalement la Premier League et West Ham. Sous les ordre de Gianfranco Zola, il y disputera une honnête saison et vivra une expérience enrichissante, mais reviendra en Italie dès la saison suivante. C’est Brescia, tout juste promu en Serie A, qui s’offre ses services, là il est appelé pour la première fois par Prandelli en Nazionale et honore sa première cape contre la Roumanie en novembre 2010. Son arrivée à Brescia n’empêchera pas le club d’être relégué mais Diamanti restera parmi l’élite, signant en copropriété avec Bologna au mercato estival 2011. Après des débuts timides, il y va crescendo et dispute la meilleure saison de sa carrière, Prandelli ne l’a pas oublié et l’emmène à l’Euro où il fera office de joker offensif. Dans la foulée, Bologna le rachète entièrement et Diamanti hérite du brassard de capitaine après le départ de Di Vaio, désormais joueur symbole des rossoblù, il est auteur d’une nouvelle saison pleine et participe à la Coupe des Confédérations en fin de saison inscrivant un superbe coup-franc contre le Japon. Alors qu’il essaie de maintenir Bologna à flot, il s’en va en février 2014, signer un juteux contrat avec le Guangzhou de Lippi.