José Callejon est un milieu offensif polyvalent, capable d’évoluer sur les ailes ou plus avancé. Pas avare d’efforts sur le terrain, Callejon est à l’aise dans les petits espaces grâce à sa bonne technique, ses appels tranchants et sa pointe de vitesse représentent un danger permanent pour les défenses adverses. Humble et travailleur il a toujours été apprécié là où il est passé par les supporteurs.

Durant son enfance José Callejon a commencé par le futsal avant de se mettre au foot à onze, et tout comme son frère jumeau il est repéré à 11 ans par le Real Madrid qui le recrute dans son centre de formation pour y faire ses classes. Il intègre l’équipe réserve du Real en 2006-2007, l’année suivante il explose en devenant le meilleur buteur de la Segunda B (troisième division espagnole) ce qui attire l’œil de plusieurs écuries, le Real le transfert alors pour l’Espanyol de Barcelone. Là bas il va s’aguerrir et engranger de l’expérience durant trois saisons, il prendra de plus en plus d’importance dans l’équipe et lors de sa dernière année catalane il forme avec Osvaldo un excellent duo. Face à ses bonnes performances le Real décide de rapatrier son poulain pour 5 millions d’euros, seulement Callejon doit se faire à l’idée qu’il débutera chaque rencontre sur le banc avec une concurrence telle que Kaka, Ozil, Rolnaldo, Di Maria. Mais Mourinho apprécie sa polyvalence et son professionnalisme, il le récompense en lui donnant sa chance plusieurs fois, Callejon en profite et marque des points, ses entrées en jeu son très souvent décisives au point qu’une majorité des socios du Real le réclame titulaire. Il devient petit à petit une attraction lui qui était promis à un seconde rôle, et le Napoli ne se trompe pas en mettant le prix fort, 10 millions d’euros, pour s’attacher ses services en juillet 2013. C’est une excellente recrue, Callejhon s’impose sur l’aile droite et plante 20 buts toutes compétitions confondues remportant la Coupe d’Italie.