Matteo Ardemagni est un attaquant de pointe formé au Milan AC. Après une apparition en coupe d’Italie avec le club lombard, il est envoyé en prêt dans divers équipes plus modestes : Perugia, Pizzighettone et la Pro Patria. En 2008, il rejoint finalement Triestina et représente la première solution de rechange derrière le duo Della Rocca – Testini. Il se révèle et explose la saison suivante en prêt à Cittadella et manque de peu l’accession en Serie A. En 2010, l’Atalanta le recrute pour 3.8 millions d’€ mais après six premiers mois délicats, il est prêté à Padova où il rate une nouvelle fois d’un rien la montée. Qu’importe puisque pour la saison 11/12 il retourne à Bergame qui a réussi à monter à l’étage supérieur. Cependant il n’y joue pas une seule fois et est prête à Modena en janvier. Après six mois corrects, la Ghirlandina renouvelle son prêt pour la saison 12/13 et Ardemagni justifie ce choix en finissant deuxième au classement des meilleurs buteurs. De retour à Bergame, il est prêté dans la foulée au Chievo avec qui il effectue enfin ses grands débuts en Serie A, mais c’est pour mieux repartir en Serie B, en prêt et à Carpi.