Massimo Maccarone est un avant-centre à l’ancienne, c’est un joueur qui “flaire” les bons coups. il est doué d’une intelligence tactique supérieure qui lui permet de pouvoir évoluer en tant qu’attaquant de soutien, comme le bon usage qu’il fait de son mauvais pied (le gauche) le met à l’aise sur l’aile gauche. Mais le rôle principal de Maccarone reste bien celui d’attaquant de pointe où son sang-froid devant le but en fait un excellent finisseur.

A treize ans Massimo Maccarone est enrôlé par le Milan AC dont il suit l’apprentissage du centre de formation durant cinq années. A sa majorité il va commencer à enchaîner les prêts et c’est à Prato qu’il explose en finissant meilleur buteur du championnat de Serie C2. Il part ensuite en Toscane, à l’Empoli alors en Serie B. Il y forme un prolifique duo d’attaque avec un certain Antonio Di Natale qui conduira le club en Serie A. Parallèlement il est régulièrement appelé avec les sélections nationales de jeunes jusqu’à disputer l’Euro U21 en 2002 dont il finit meilleur buteur. Ses performances tapent également dans l’oeil du sélectionneur des seniors, Giovanni Trapattoni, qui l’aligne en amical alors qu’il avait joué la veille avec les U21. A cette occasion Maccarone marque l’histoire de la Nazionale, plus de 70 ans qu’un joueur n’ayant jamais évolué en première division n’en avait porté le maillot. Intersaison 2002, le joueur attise les convoitises et c’est une écurie anglaise qui remporte la mise, Middlesborough, pour 13 millions d’euros. Un choix financier, comme il le dira lui-même, qui semble se retourner contre lui puisque après des bons débuts il se blesse et à son retour chauffe le banc ou est utilisé comme ailier. Néanmoins c’est lors de sa deuxième saison outre-Manche qu’il glane le seul trophée de sa carrière, une coupe de la Ligue ; c’est également là qu’il acquiert son surnom, “Big Mac”. Mais l’envie de jouer, et de bien jouer, se fait plus forte que celle de s’enrichir et le pousse vers un retour en Italie, à Parma pour y retrouver Silvio Baldini, son coach à l’époque d’Empoli. Une demi-saison où il effectue ses débuts européens en coupe de l’UEFA, puis une autre à Siena toujours en prêt. Tout ceci le ramène sur le banc de Middlesborough dont il va réussir malgré tout à marquer l’histoire. Quart de finale retour de la coupe UEFA, Maccarone, alors rentré en cours jeu, plante le but décisif à la 90ème minute. Il réédite l’exploit en demi-finale retour, mais en plus fort, en signant un doublé qui envoie le club britannique en finale. La saison suivante, toujours cloué sur le banc de Boro, il est finalement cédé gratuitement à Siena. Il passera plus de trois saisons chez les Toscans qui lui permettront de devenir leur deuxième meilleur buteur. Mais une descente et quelques intermèdes plus tard et il est de retour à l’Empoli, en prêt.

Maccarone boucle la boucle lorsqu’il ramène pour la seconde fois le club toscan en Serie A, douze ans après la première. Entre-temps il a pris soin de les sauver d’une descente en Serie C en plantant le but salvateur à la 95ème minute des play-outs retour. Cette fois-ci, il reste au club et prolonge ainsi le duo prolifique qu’il forme avec un autre vétéran, Francesco Tavano.