Diego Fabbrini est un ailier qui peut très bien jouer numéro 10 ou attaquant de soutien. Il provient de la pépinière d’Empoli où dès ses débuts en 2009 il a acquis une place de titulaire. S’en suivent deux très bonnes saisons de bonne facture où il s’affirme aussi comme un des joueurs phare de l’Équipe d’Italie espoir. L’Udinese achète d’abord la moitié du contrat de Fabbrini en 2010 puis le rachète entièrement l’été 2011 le considérant prêt pour le grand saut, quelque peu poussif, il inscrit son premier but en Serie A en mai 2012 contre Cesena. Tardant à exploser, il fait pourtant ses débuts en Nazionale en amical contre l’Angleterre, six mois plus tard il est prêté à Palermo et connait la relégation en Serie B puis file dans le club satellite de Watford. Expérience décevante auréolée d’un petit but avant de revenir en Italie du côté de Siena puis refait le chemin inverse.