Massimo Ambrosini est un des piliers de l’effectif rossonero, il est un des milieux défensifs les plus complets du vieux continent. Excellent récupérateur, très bon relanceur, adroit dans les montées, endurant. Ambrosini c’est aussi un des meilleurs jeu de tête au monde, ce qui lui permet d’être extrêmement dangereux sur coup de pieds arrêtés, c’est aussi un des leaders du vestiaire.

Massimo Ambrosini a été formé au Cesena, il débute tôt en Serie B à 17 ans en 1994 et devient tout de suite titulaire, d’excellentes prestations attirent les recruteurs du Milan qui le font signer l’été 95. Il dispute quelques matchs sous le maillot du dernier vrai Milan de Capello et participe donc au Scudetto 1995-96, il sera prêté l’été 97 pour se faire les dents à Vicenza, club de province de Serie A. Titulaire, il participe à l’épopée de l’équipe du Veneto en Coupe des Coupes qui parvient en demi-finale et se fait éliminer de justesse par Chelsea. Après cette saison positive, il revient à Milanello l’été 98 et s’impose directement comme titulaire, une saison qui se terminera par un Scudetto et qui le verra débuter en Équipe Nationale. Ambrosini explose vraiment, il sera appelé par Zoff pour disputer l’Euro 2000. Après cette Euro Belgo-Hollandais, c’est là que les blessures commencent, en février 2001, il se blesse gravement au genou, diagnostic : 10 mois avant de le revoir sur les terrains, il perd sa place de titulaire dans le Milan d’Ancelotti qui démonte tout sur son passage, arrivant tout de même à être décisif et efficace, un but d’une tête plongeante à Rome contre la Lazio se révèlera être le tournant pour la conquête du Scudetto 2004, pareil avec cette réalisation (toujours de la tête) à la dernière seconde à Eindhoven en demi-finale de la Champions League 2005.

Mais en janvier 2007, tout a changé, il fut l’homme qui apporta l’équilibre à l’équipe rossonera, son retour en tant que titulaire indiscutable est souvent considéré comme la clé pour la conquête de la Champions League 2006/07. En aout 2007, Ambrosini soulèvera d’ailleurs en tant que capitaine la Supercoupe d’Europe. Homme à la fidélité exemplaire, Donadoni lui a offert un retour en grâce en Nazionale (avec une participation à l’Euro 2008), mais ce ne sera que temporaire puisque Lippi le boudera par la suite. L’été 2009 il hérite du brassard de capitaine de Paolo Maldini quand ce dernier part à la retraite. Au fil des saisons, il reste un joueur fondamental du Milan AC que ce soit avec Leonardo et Allegri et soulève le trophée du Scudetto pour la première fois en tant que capitaine. A la fin de la saison 2011/2012, il assiste en larmes au départ d’une partie des sénateurs qu’il fréquentait depuis une décennie et est désormais le dernier des mohicans de la génération Ancelotti, malheureusement, il n’aura pas le droit aux mêmes adieux un an plus tard, puisqu’il n’est pas renouvelé après la fin de la saison, il quitte alors le Milan AC après 17 saisons et signe à la Fiorentina. Il y apporte toute son expérience, mais de moins en moins aligné, il n’est pas conservé.