Massimiliano Allegri est un entraîneur qui privilégie un jeu physique avec des milieux solides dans son schéma de jeu, qui fut longtemps son favori, le 4312 que ce soit avec Cagliari ou le Milan, n’hésitant pas à lourder Ronaldinho pour l’appliquer. C’est en essayant de trouver la solution miracle dans un Milan en crise qu’il teste plusieurs schémas, s’essayant à la défense à 3 puis insistant sur le 4231 et le 433.

Massimiliano Allegri a passé sa carrière de joueur à vagabonder, il la débute dans les étages inférieurs (Cuoiopelli, Livorno) et connait ensuite un passage éclair en Serie A avec Pisa avant de retrouver les divisions inférieures de nouveau à Livorno puis à Pavia. Sa meilleure saison en Serie A, il la jouera à Pescara où il est transféré en 1991 (alors encore en Serie B). S’en suivent trois autres saisons parmi l’élite avec Cagliari interrompues par son passage à Perugia en Serie B mais avec une promotion à la clé. Transféré à Padova (Serie B) en janvier 1997, il jouera ses derniers matchs parmi l’élite avec le Napoli. Il joue ensuite trois saisons en Serie B avec Pescara puis la Pistoiese où il est suspendu en mars 2001 pour une affaire de match truqué, il sera néanmoins acquitté en appel quelques mois plus tard. Il met un terme à sa carrière en 2003 après deux ultimes saisons avec l’Aglianese en Serie D et C2.

Sa carrière de joueur à peine terminée, que celle d’entraîneur débute sur le banc de cette même Aglianese en Serie C2, un petit club dans les environs de Pistoia en Toscane, lors de la saison 2003-2004 et une place en milieu de tableau. Il grimpe d’une catégorie à la SPAL et obtient là aussi une place en milieu de tableau puis rejoint le Grosseto également en C1 en 2005. Mais Allegri connaitra son premier licenciement avant de revenir sur le banc, une deuxième tentative qui se conclura de la même façon au début de la saison 2005-06. Il en profite pour revoir ses gammes, l’Udinese fait appel à ses services pour assister Galeone en tant qu’”optimisateur de travail”, un rôle qu’il occupera jusque fin janvier 2007 et le départ de ce dernier du club frioulan. Six mois plus tard, il prend les rênes de Lecco, équipe venant de montée en Serie C1, il décide de partir après quelques semaines à cause de divergences avec les dirigeants. Allegri rebondit donc très vite à Sassuolo, petit club aux grandes ambitions, il réussira à décrocher la promotion directe en Serie B (la première de l’histoire du club) et enchaine avec la victoire en Supercoupe de Serie C1 gagnée aux pénaltys contre la Salernitana. Grâce à cette performance, il signe dans la foulée en 2008 pour un an à Cagliari obtenant par la même occasion, son premier contrat d’entraîneur de Serie A (sans jamais avoir coaché en Serie B donc). Pourtant, son début de saison n’est pas idéal avec cinq défaites et une position de lanterne rouge au classement. Néanmoins, Allegri garde la confiance de son président, Massimo Cellino, et commence une remontée spectaculaire au classement, obtenant 34 points en 17 matchs pour pointer à la sixième place du championnat. Puis, l’équipe connait une période de résultats alternatifs mais réussit quand même se sauver.

Au terme de la saison, il est maintenu à la tête des Sardes et l’exercice 2009-2010 commence comme le précédent avec un seul point glané au bout des cinq premières journées et une nouvelle remontée, il réalise même l’exploit d’être élu meilleur entraineur de Serie A en 2010. Mais en avril de cette même année, après 9 matchs sans victoires, il est remercié par Massimo Cellino. Après d’âpres négociations pour se libérer contractuellement des rossoblu, il s’engage avec le Milan AC pour deux saisons, il va remporter le scudetto dès ses débuts, son plus haut fait d’armes ? Être passé du 433 à son 4312 excluant Ronaldinho chouchou du président (qui sera vendu en janvier) et replaçant Boateng en numéro 10, en revanche c’est plus compliqué en Champions League avec une élimination peu glorieuse en 8èmes contre Tottenham. Avec Ibrahimovic comme fer de lance, son Milan tourne si bien qu’il peut se permettre de ne pas prolonger Andrea Pirlo, d’autres sénateurs comme Pippo Inzaghi auront quelques problèmes avec lui. Allegri enchaine avec une Supercoupe d’Italie en battant l’Inter, la saison 2011-2012 sera un long mano à mano avec la Juventus, meurtri par les blessures, son Milan tient longtemps le rythme mais doit faire également avec sa campagne européenne où il sortira avec les honneurs en quarts contre le Barca, finalement les rossoneri seront vice-champions d’Italie et Allegri prolonge son contrat jusqu’en 2014.